Το Γεμιστό Τσιγάρο μάς προσκαλεί σε μία βουτιά στον ενθουσιώδη και ακατέργαστο μικρόκοσμο μιας φοιτητικής παρέας: πέντε φίλων που συναντιούνται για πρώτη φορά -όλοι μαζί στο πάρτι έναρξης του 2ου έτους της Ιατρικής, ενώνονται και, έκτοτε, γίνονται αχώριστοι.

Η Ζωή, ο Χάρης, ο Πάνος, η Άρτεμης και ο Μιχάλης είναι πέντε καθημερινοί ήρωες. Είναι νέοι και γεμάτοι ορμή για ζωή, με τις αντιθέσεις, τους προβληματισμούς και τα τραύματα που χαρακτηρίζουν τον άνθρωπο και την εποχή του.

Μοιράζονται την καθημερινότητά τους, ερωτεύονται, σχεδιάζουν το μέλλον, μιλούν για τους φόβους τους και ονειρεύονται πως θα μείνουν έτσι για πάντα - όλοι μαζί, σε ένα σπίτι ή σε ένα μπαρ, γύρω από ένα επιτραπέζιο ή ένα "γεμιστό τσιγάρο".

Όμως, η πραγματικότητα παίρνει σταδιακά άλλη τροπή.

Οι πέντε φίλοι καλούνται να κάνουν επιλογές απέναντι στις καταστάσεις, και καθώς δεν έχει εφευρεθεί ακόμη εγχειρίδιο ενήλικης ζωής, σωστής και λάθος επιλογής, κάθε μία από αυτές φέρει συνέπειες στις σχέσεις τους - και το όνειρο του «για πάντα» κλονίζεται.

Ο Πάνος, μουδιασμένος, αρνείται να δεχτεί τις αλλαγές που παρατηρεί στους φίλους του. Προσπαθεί - και αναρωτιέται τι θα γινόταν αν...

Αφηγείται την ιστορία τους, σε μια προσπάθεια να μπορέσει και ο ίδιος να καταλάβει, να συμφιλιωθεί με τις αλλαγές. Αρχίζει να θυμάται· κάνει μια νοσταλγική επισκόπηση στο παρελθόν της παρέας του και αναπολεί όλες τις ανέμελες στιγμές της.

Όμως, στη μνήμη του οι στιγμές μπερδεύονται και σταδιακά σταματούν να είναι τόσο ξέγνοιαστες. Όσο περνάει ο χρόνος, τόσο οι σχέσεις και οι συμπεριφορές των ηρώων μεταβάλλονται. Η ευθύνη για να κρατηθεί η παρέα ενωμένη μεγαλώνει και βαραίνει - γίνεται ένα μπαλάκι που στριφογυρίζει στα χέρια των ηρώων, οι οποίοι προσπαθούν παράλληλα να αναλάβουν τις προσωπικές τους ευθύνες.

Οι πέντε φίλοι αλλάζουν. Η παρέα αλλάζει κι αυτή, ξεδιπλώνοντας μπροστά μας όλα τα τρωτά της σημεία.